こんにちは！ポジオのタイ駐在日記、運営者の「ポジオ」です。
「今の仕事を続けるべきか、それとも新しい環境へ飛び込むべきか……」。転職は人生の大きな転機だけに、どうしても迷ってしまうものですよね。私自身もかつて、駐在員として海外へ出る前や、30代でキャリアの節目を迎えた時には、何度も夜眠れないほど悩んだ経験があります。「今の会社に不満はあるけど、辞めるほどでもない」「次の会社がもっと悪かったらどうしよう」という不安が頭をよぎり、あと一歩が踏み出せない気持ち、痛いほどよく分かります。
20代なら将来への漠然とした不安、30代や40代なら守るべき家族やこれまでのキャリアへの責任など、年代や性別によっても悩みの種は尽きません。実は、転職すべきかどうかを冷静に見極めるには、感情論だけでなく、今の自分の市場価値や退職したい本当の理由を客観的に診断することが何よりも大切です。「隣の芝生は青い」状態になっているだけなのか、それとも本当に脱出すべきタイミングなのか。この記事では、私がこれまでの経験で学んだ、後悔しないための判断基準やベストなタイミングについて、かなり深掘りしてお話しします。
- 転職活動を始める前に整理しておくべき目的や理由の棚卸し方法
- 今の会社に残るべきか転職すべきかを判断する具体的なチェックリスト
- 20代から40代まで年代別に重視すべきキャリア戦略のポイント
- 後悔のない決断をするために活用したい相談先や診断ツール
転職に迷った時の決め方と後悔しない判断基準
「転職したい気持ちはあるけれど、失敗したらどうしよう」と足踏みしてしまうのは、決して悪いことではありません。むしろ、それだけ慎重になっている証拠であり、リスク管理ができているとも言えます。しかし、いつまでも悩み続けて時間を浪費してしまうのは避けたいところ。一時的な感情で動いて後悔しないためにも、まずは冷静に現状を分析し、自分自身の判断基準を明確にすることから始めましょう。ここでは、迷いを解消するための具体的なステップについて、順を追って解説していきます。
転職理由を整理して目的を明確化する
転職に迷いが生じている時、まず最初に行うべきなのは「なぜ転職したいのか」という理由の徹底的な棚卸しです。多くの場合、「上司と合わない」「給料が安い」「残業が多い」といった現状への不満がきっかけになっていることが多いですが、単に「今の会社が嫌だから」という理由だけで動くと、次の職場でも同じような壁にぶつかり、再び不満を抱えてしまうリスクが高まります。
おすすめの方法は、ノートやスマホのメモ機能を使って、思いつく限りの「不満（嫌なこと）」と「希望（こうなりたいこと）」を全て書き出すことです。綺麗にまとめる必要はありません。「残業を減らしてジムに通いたい」「もっと正当に評価されたい」「英語を使ってグローバルに働きたい」など、どんなに些細なことでも、あるいはワガママに思えることでも構いません。頭の中にあるモヤモヤを全て言語化し、可視化することが重要です。
書き出したものを眺めてみると、自分が「今の苦痛から逃れたい（逃避型）」のか、それとも「新しい目標を達成したい（追求型）」のかが見えてくるはずです。実は、多くの人が最初は「逃避型」の理由で転職を考え始めます。しかし、転職活動を成功させるためには、この「逃避型」の理由を「追求型」の目的に変換していく作業が必要です。
不満をポジティブな目的に変換するテクニック
例えば、「残業が多くて辛い」という不満は、「生産性を高めて効率的に働き、自己研鑽の時間や家族との時間を確保したい」という前向きな目的に変換できます。「給料が低い」という不満は、「自分の成果が正当に評価され、実力に応じた報酬が得られる環境で働きたい」と言い換えられますよね。このように変換することで、自分が仕事選びで何を優先したいのかという「軸」が定まってきます。
転職の目的を分類してみましょう
- 逃避型（ネガティブ・きっかけ）
- 残業や休日出勤が多くて体が持たない、プライベートがない
- 職場の人間関係がギスギスしていて精神的に辛い
- 会社の評価制度が曖昧で納得がいかない
- 追求型（ポジティブ・目的）
- 市場価値の高い専門スキル（IT、マーケティング等）を身につけたい
- グローバルな環境で語学力を活かして活躍したい
- 年収を上げて生活水準を向上させたい、家族を安心させたい
もしリストアップした項目が「逃避型」ばかりで、「追求型」への変換が難しいようであれば、一度立ち止まってみてください。それはもしかすると、転職ではなく「今の会社での部署異動」や「働き方の交渉」、あるいは「一時的な休養」によって解決できる問題かもしれません。一方で、「追求型」の理由が強く、今の環境では構造的にどうしても実現できない（例：業界自体の給与水準が低い、会社に海外拠点がなく駐在のチャンスがない等）と感じるなら、それは転職に向けた大きな一歩を踏み出す明確なサインと言えるでしょう。
転職すべきか診断するチェックリスト
自分の心と向き合っても、どうしても「決め手」に欠ける。頭の中でぐるぐると悩んでしまって答えが出ない。そんな時は、客観的な基準で現状をチェックしてみるのがおすすめです。感情を排して事実ベースで今の環境を評価することで、冷静な判断ができるようになります。
以下のリストを使って、ご自身の状況を診断してみてください。いくつ当てはまるか数えるだけでなく、それぞれの項目について「なぜそう思うのか」を深掘りしてみましょう。
| カテゴリー | チェック項目 | 判断のポイント |
|---|---|---|
| 健康・メンタル | 心身の健康状態は良好か？ | ストレスで不眠、食欲不振、動悸などが続いているなら、キャリア云々よりも命が大事です。迷わず環境を変えるべき緊急度が高い状態です。 |
| 日曜の夜に極度の憂鬱を感じるか？ | いわゆる「サザエさん症候群」が重度で、月曜の朝起き上がれないレベルであれば、適応障害の予兆かもしれません。早急な対処が必要です。 | |
| 会社の将来性 | 会社の業績や業界の未来に不安はないか？ | 業界自体が斜陽産業で縮小傾向にある、または赤字続きでボーナスカットが続いている場合は、沈む船から逃げる判断も必要です。 |
| 優秀な人から辞めていっていないか？ | エース級の社員が次々と退職している会社は、内部事情に精通している人ほど見切りをつけている証拠。非常に強い危険信号です。 | |
| キャリア・成長 | ロールモデルとなる先輩や上司はいるか？ | 「5年後、10年後にあの人のようになりたい」と思える人が社内に一人もいない場合、その会社での成長の天井が見えている可能性があります。 |
| 過去1年で新しいスキルや知識を得たか？ | 毎日同じルーチンワークの繰り返しで、この1年で何も成長していないと感じるなら、年齢だけ重ねて市場価値が停滞している恐れがあります。 | |
| 待遇・評価 | 正当な評価を受けていると感じるか？ | どれだけ成果を出しても「年功序列だから」「上司の好みだから」と評価や給与に反映されない仕組みなら、実力主義の会社へ移るべきでしょう。 |
| 給与額は市場相場と比較して適切か？ | 同業他社の求人と比較して明らかに給与が低い場合、会社が従業員に利益を正当に還元していない可能性があります。 |
このリストの中で、特に「心身の健康」に関わる項目にチェックが入る場合は、これ以上迷っている場合ではありません。うつ病や適応障害になってからでは、転職活動どころか社会復帰にも長い時間がかかってしまいます。自分の身を守ることを最優先に考えてください。逃げることは恥ずかしいことではなく、自分を守るための立派な戦略です。
また、実際に転職した人がどのような理由で前職を辞めたのかを知ることも参考になります。厚生労働省の調査によると、転職入職者が前職を辞めた理由として「労働時間、休日等の労働条件が悪かった」「職場の人間関係が好ましくなかった」「給料等収入が少なかった」などが上位に挙げられています。多くの人が、あなたと同じような悩みを抱えて転職を決断していることがわかります。
参考データ
転職の動機として、個人的な理由以外にも労働条件や人間関係が大きな割合を占めています。
（出典：厚生労働省『令和5年雇用動向調査結果の概況』）
健康面以外の項目で迷っている場合は、「今の会社で改善の余地があるのか」、それとも「外に出た方が解決が早いのか」を天秤にかけてみましょう。例えば、人間関係の悩みなら部署異動で解決するかもしれませんし、給与の悩みなら副業で補うという選択肢もあるかもしれません。全ての選択肢をテーブルに乗せて比較検討することが大切です。
自分の市場価値と将来性を客観視する
転職を迷う大きな要因の一つに、「今の会社を辞めたら、もっと悪い条件になるんじゃないか」「自分なんて他社で通用しないんじゃないか」という自信のなさがあります。しかし、この漠然とした不安の正体は、多くの場合自分の市場価値を正確に把握していないことにあります。
まず理解しておきたいのは、「社内での評価」と「世の中（転職市場）での評価」は必ずしも一致しないということです。今の会社で上司から厳しく指導されていて「自分は仕事ができない」と思い込んでいても、一歩外に出れば「その業務経験は非常に貴重だ！」と高く評価されるケースは珍しくありません。逆に、社内では居心地が良くても、汎用性の低い社内独自ルールに詳しいだけで、他社で通用するスキルが全く身についていないという残酷なケースもあります。
市場価値を確かめる具体的なアクション
自分の市場価値を客観視するためには、実際に「外のモノサシ」で測ってみるのが一番です。転職を決意していなくても、以下の行動を起こしてみることを強くおすすめします。
- 求人サイトを検索する：自分の職種や年齢、経験年数で検索をかけ、どのような求人があり、提示されている年収レンジがどれくらいかを確認します。今の自分の年収と比較してどうでしょうか？また、求められているスキルセット（必須条件）と自分のスキルにどれくらいのギャップがあるかを知ることができます。
- スカウト型サービスに登録する：職務経歴を匿名で登録しておくと、企業やエージェントからオファーが届きます。どのような企業から、どのようなポジションで声がかかるかを見ることで、自分の需要をリアルに肌で感じることができます。「えっ、こんな有名企業からオファーが？」という驚きがあるかもしれません。
- カジュアル面談を受けてみる：選考ではなく、情報交換の場としての面談に参加してみるのも手です。他社の社員と話すことで、自社の常識が他社の非常識であることに気づく良い機会になります。
自分の市場価値を客観的な数値（年収相場や求人数）として知ることで、「今の会社にしがみつく必要はないんだ」と自信が持てるようになり、背中を押されることもあります。逆に、「今の自分のスキルでは希望する年収は難しい」という現実を知ることで、「あと1年は今の会社でリーダー経験を積んで実績を作ろう」と、冷静かつ戦略的な判断ができるようになります。どちらに転んでも、市場価値を知ることはプラスにしかなりません。
今の会社に留まるべきタイミングとは
転職はタイミングが命です。「攻めるべき時」があれば、当然「守るべき時」もあります。たとえ現状に不満があったとしても、長期的なキャリア戦略として今は動かない方が得策というタイミングも確実に存在します。感情に任せて飛び出す前に、以下のタイミングに当てはまっていないか確認しましょう。
転職を避けるべき、または慎重になるべきタイミング
- 昇進・昇格の直前 あと少しで役職が付くなら、その肩書きを手に入れてから転職活動をした方が有利です。「課長代理」と「課長」では、転職市場での評価やオファー年収が大きく変わることがあります。肩書きはポータブルスキルの一つです。
- 大きなプロジェクトの途中・佳境 完了すれば大きな実績として職務経歴書に書けるプロジェクトを、中途半端に投げ出すのはもったいないです。最後までやり遂げることで「達成力」のアピールにもなりますし、円満退職もしやすくなります。
- ライフイベントの直後 結婚、出産、離婚、住宅購入、親の介護開始など、プライベートで大きな変化があった直後は要注意です。生活環境と仕事環境を同時に変えると、精神的な負荷がかかりすぎてパンクしてしまうリスクがあります。
- 勤続年数が極端に短い時 入社して数ヶ月や半年で辞めると、「我慢強さがない」「またすぐに辞めるのではないか」というレッテルを貼られ、書類選考の通過率が極端に下がります。明確な理由（パワハラや契約違反など）がない限り、最低でも1年、できれば3年は続けた方が無難とされることが多いです。
- ボーナス支給日の直前 これは金銭的なメリットの話ですが、あと1〜2ヶ月でボーナスが出るなら、それを貰ってから辞める方が経済的な余裕が生まれます。転職活動には意外とお金がかかるものです。
「どうしても今すぐ辞めたい！」という感情が高ぶっている時こそ、一度深呼吸をして「今辞めることで失うメリット」がないかを確認してみてください。数ヶ月〜半年我慢することで、その後のキャリアが大きく有利になったり、手取り額が数十万円変わったりすることもあります。もちろん、健康を害するようなブラック企業であれば、これらのタイミングを無視してでも即座に逃げるべきなのは言うまでもありません。
既婚者が家族に相談する重要性と注意点
独身時代とは違い、結婚している場合やパートナーがいる場合の転職は、自分一人の問題ではありません。特に、年収が一時的に下がる可能性や、勤務地が変わる（転勤や引っ越し、通勤時間の変化）可能性がある場合、パートナーの理解と協力は不可欠です。
よくある失敗例が、自分の中で転職への熱意が高まりすぎて、勝手に会社を辞める決意をした後に「転職することにしたから」と事後報告のように伝えてしまうケースです。これでは相手は不安になり、猛反対にあう「嫁ブロック（夫ブロック）」が発動してしまいます。これを避けるためには、まだ迷っている段階から相談し、情報を共有しておくことが何よりも重要です。
パートナーを味方につけるためのポイント
家族に相談する際は、以下のステップを意識して話し合ってみましょう。
- 現状の悩みと転職の目的を正直に話す：「なぜ今のままではダメなのか」「転職することでどうなりたいのか」を誠実に伝えます。「もっと家族との時間を増やしたい」「将来のために年収を上げたい」など、自分だけでなく家族にとってもメリットがあることを共有しましょう。
- リスクと対策を提示する：家族が一番不安に思うのは「お金」と「生活リズム」です。「もし年収が下がったら、ここを節約して調整しよう」「最初のうちは帰りが遅くなるかもしれないけど、半年後には落ち着くはず」といった具体的なシミュレーションと対策を提示します。
- 「相談」のスタンスを崩さない：「決めたから」ではなく「どう思う？」と相手の意見を聞く姿勢を見せましょう。パートナーの不安や懸念点を聞き出し、一つひとつ解消していくプロセスが信頼関係を深めます。
場合によっては、家計簿やライフプラン表を見直したり、転職エージェントとの面談内容を共有したりするのも効果的です。転職活動は孤独になりがちですが、家族が応援団になってくれれば、これほど心強いことはありません。自分だけでなく、家族の幸せも含めた「転職の成功」を目指しましょう。
年代別に解説する転職に迷った時の決め方とポイント
転職において「何を重視すべきか」は、年代によって大きく異なります。20代の若手社員と、管理職を任されるような40代では、企業から求められる役割も、自分自身が大切にすべきライフステージの課題も全く違うからです。ここでは、20代、30代、40代それぞれの年代別に、転職の判断基準となるポイントを詳しく解説します。
20代はキャリアプランと成長環境を重視
20代の強みは、何と言っても「ポテンシャル」と「残された時間の長さ」です。今の段階で高い専門スキルや実績がなくても、「仕事への熱意」「素直さ」「吸収力」があれば採用してくれる企業はたくさんあります。第二新卒枠や未経験歓迎の求人も豊富で、最も異業種へのチャレンジがしやすい時期と言えるでしょう。
この時期に転職を迷った時に最優先で重視すべきなのは、「今の環境で自分が成長できるか」という点です。「毎日同じルーチンワークばかりで新しい学びがない」「上司が仕事を教えてくれない」「尊敬できる先輩がいない」と感じているなら、危機感を持つべきです。20代の成長スピードは、その後の30代、40代のキャリアの土台を作ります。
20代が確認すべき判断基準
- 目先の給与よりスキルの獲得：数万円の月給の差よりも、市場価値の高いスキル（IT、英語、法人営業など）が身につく環境を選びましょう。スキルさえあれば、年収は後からついてきます。
- 会社の看板より個人の力：大企業の看板がなくても生きていける「個人の力」が身につく環境かどうかも重要です。
- 「やりたいこと」への挑戦：未経験の職種にチャレンジできるのは、事実上20代まで（長くても30代前半まで）というケースが多いです。本当にやりたいことがあるなら、失敗を恐れずに挑戦してみる価値があります。
「とりあえず3年は」という言葉に縛られすぎる必要はありませんが、短期離職を繰り返すと「堪え性がない」と思われるリスクもあります。「今の会社でこれ以上学ぶことはない」と言い切れるまでやり切ったか、自問自答してから次に進むのがベストです。
30代の女性はライフイベントも考慮
30代になると、仕事ではリーダーやマネージャーなどの責任あるポジションを任されるようになり、プライベートでは結婚・出産・育児・マイホーム購入といった大きなライフイベントが重なることが多くなります。特に女性の場合、出産や育児がキャリアの中断や働き方の変化にダイレクトに影響するため、非常に悩ましい時期と言えます。
この年代で迷った時の決め手となるのは、「働き方の柔軟性」と「長期的なキャリアの継続性」です。「バリバリ働いてキャリアアップしたい」のか、「家庭とのバランスを重視して長く働きたい」のか、自分の価値観をはっきりさせることが重要です。
女性が確認しておきたい制度や企業風土
- 産休・育休の実質的な取得率：制度があるだけでなく、実際に取得して復帰している社員がどれくらいいるか。また、男性の育休取得実績も、会社の理解度を測るバロメーターになります。
- 復帰後のキャリアパス：育休から復帰した後に、責任ある仕事を任されているか、それとも補助的な業務に追いやられている（マミートラック）か。
- 柔軟な勤務体系：フレックスタイム制、リモートワーク、時短勤務などが、気兼ねなく利用できる雰囲気があるか。
- ロールモデルの存在：子育てをしながら管理職として活躍している女性社員がいるか。
今の会社が激務で、将来的にライフイベントとの両立がイメージできないのであれば、制度が整った会社への転職を検討する良いタイミングかもしれません。ただし、転職してすぐ（入社1年未満など）は育休取得の対象外となるケースもあるため、妊活や出産のタイミングについては慎重な計画が必要です。パートナーともよく話し合い、お互いのキャリアをどう支え合うかを決めておくことが大切です。
40代は即戦力としてのスキルを見極める
40代の転職は、20代や30代とは異なり「即戦力」であることが大前提となります。「やる気はあります」「これから一生懸命学びます」という姿勢だけでは通用しにくく、企業側もシビアな目で見てきます。
ここで迷った時に冷静に確認すべきは、「自分の持っているスキルや人脈、マネジメント経験が、他社でも再現できるか（ポータブルスキルか）」という点です。「社内の調整が上手い」「自社の古いシステムの癖を知り尽くしている」といったスキルは、今の会社では重宝されても、一歩外に出れば価値がないと判断される可能性があります。
40代転職の成功と失敗の分かれ道
- マネジメント経験の有無：プレイングマネージャーとしてではなく、組織を率いて成果を出した経験（ピープルマネジメント）があるかどうかが、年収維持・アップの鍵になります。
- 年収ダウンのリスク許容：未経験の業界に行く場合や、役職定年を見越しての転職の場合、一時的な年収ダウンを受け入れられるかどうかが判断のポイントになります。
- 縁故（リファラル）の活用：40代になると、求人サイト経由よりも、これまでの仕事で築いた人脈や取引先からの紹介で転職するケースが増えます。信頼関係がベースにあるため、ミスマッチが少ないのが特徴です。
今の会社でこれ以上ポジションが上がらないことが確定している、あるいは会社の方針転換で自分の居場所がなくなったと感じているなら、自分の経験を高く評価してくれる場所を探す価値は十分にあります。ただし、40代の転職失敗はリカバリーが難しいため、在職中に水面下でしっかりと準備を進め、確実なオファーが出てから辞表を出すのが鉄則です。
異業界への挑戦やスキルの棚卸しを行う
「今の業界に先がない気がする」「全く違う仕事をしてみたい」と、異業界への転職を考えている方もいるでしょう。特に、衰退産業から成長産業（IT・Web業界など）への転身を考える人は増えています。この場合、迷いの原因は「未経験で通用するのか」「年齢的に遅くないか」という不安にあることが多いです。
異業界へ転職する際に重要なのは、「ポータブルスキル（業種や職種が変わっても持ち運び可能なスキル）」の棚卸しです。全くのゼロからのスタートと考えるのではなく、「これまでの経験×新しい業界の知識」という掛け合わせで考えましょう。
| 職種 | 異業界でも活かせるポータブルスキルの例 |
|---|---|
| 営業職 | 課題解決型の提案力、顧客との信頼関係構築力、交渉力、目標達成へのコミット力 |
| 事務・企画職 | 業務プロセスの改善力、正確な事務処理能力、PCスキル、社内調整力、企画立案力 |
| 販売・サービス職 | ホスピタリティ、コミュニケーション能力、クレーム対応力、現場での臨機応変な対応力 |
例えば、不動産の営業マンがIT業界のインサイドセールスに転職する場合、「高額商材を扱ってきたクロージング力」は大きな武器になります。このように、自分のスキルを抽象化してアピールできれば、異業界への転職は十分に可能です。特に成長産業への転職は、入社後の勉強は大変かもしれませんが、将来的な年収アップや雇用の安定性を考えれば、挑戦する価値のある賢い選択肢と言えます。
転職エージェントなどの相談先を活用
自分一人で悩み続けていると、どうしても視野が狭くなり、「自分はダメだ」「転職なんて無理だ」というネガティブな思考ループに陥りがちです。また、ネット上の情報は玉石混交で、自分に当てはまるかどうかも分かりません。そんな時は、プロの力を借りるのが一番の近道であり、解決策です。
転職エージェントは、単に求人を紹介してくれるだけでなく、あなたのキャリアのパートナーとして以下のようなサポートをしてくれます。
- キャリアの棚卸し：自分では当たり前だと思っていた経験が、実は強みであることを発見してくれます。
- 市場価値の査定：「あなたの経歴なら、〇〇業界で年収〇〇万円くらいが相場です」といった客観的なデータを提供してくれます。
- 非公開求人の紹介：一般の求人サイトには載っていない、好条件の求人を紹介してくれることがあります。
- 書類添削・面接対策：企業ごとに刺さるアピールポイントをアドバイスしてくれます。
重要なのは、「エージェントに登録したからといって、必ず転職しなければならないわけではない」ということです。「今の自分の市場価値を知りたい」「いい話があれば考えたい」という情報収集のスタンスでも相談に乗ってくれるエージェントはたくさんあります。まずは大手のエージェントと、業界特化型のエージェントの2〜3社に登録し、カジュアルに話をすることから始めてみましょう。第三者の意見を聞くことで、霧が晴れるように自分の進むべき道が見えてくることがよくあります。
結論として整理する転職に迷った時の決め方
ここまで、様々な角度から転職の判断基準や年代別のポイントをお伝えしてきましたが、最後に一つだけ、私の経験からお伝えしたいことがあります。それは、「100点満点の正解はない」ということです。
今の会社に残る道を選んでも、「あの時転職していれば」と思う日は来るかもしれません。転職する道を選んでも、「前の会社の方が楽だったな」と思う瞬間はあるでしょう。どんな選択をしても、多少の後悔や迷いは残るものです。大切なのは、誰かに言われたから流されて決めるのではなく、自分で情報を集め、自分で悩み抜き、自分で決断することです。
そうして出した答えなら、たとえ壁にぶつかっても「自分で選んだ道だから」と腹を括り、前向きに乗り越えていけるはずです。そのプロセスこそが、あなたのキャリアを強くし、人生を豊かにしてくれます。
迷った時の最終確認：自分への問いかけ
- 転職の目的は「今の不満からの逃避」だけになっていないか？（未来への投資になっているか）
- 自分の市場価値を客観的に理解し、現実的な期待値を持っているか？
- 転職に伴うリスク（年収減、人間関係の再構築など）を許容できる覚悟があるか？
- 5年後、10年後の自分が、今の決断を振り返って「よくやった」と言ってくれるか？
今の会社に残って戦うのも勇気、新しい世界に飛び出して挑戦するのも勇気です。どちらを選んでも、あなたが真剣に考えた結果なら、それが今のあなたにとっての正解です。この記事が、あなたの背中を押す、あるいは踏みとどまって再起するための良い判断材料になれば嬉しいです。あなたのキャリアが、より納得感のある、充実したものになることを心から応援しています！
※本記事の情報は一般的な目安であり、個人の状況や業界によって最適な判断は異なります。最終的なキャリアの決断は、ご自身の責任において行ってください。法的な契約内容や詳細な労働条件については、弁護士や社会保険労務士などの専門家、または公的機関にご相談されることをおすすめします。
